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呋喃唑酮 | 67-45-8

中文名称: 呋喃唑酮
英文名称: furazolidone
CAS No.: 67-45-8
分子式: C8H7N3O5
分子量: 225.158
详细信息

中文别名:3-(5-硝基呋喃甲叉氨基)-2-恶唑烷酮; 3-(5-硝基糠醛缩氨基)-2-恶唑烷酮
英文名称:furazolidone

精确质量:225.03900
PSA:100.86000
LogP:1.43500
物化性质
外观与性状:黄色粉末或结晶粉末,无臭,初无味后微苦,极微溶于水及乙醇,微溶于氯仿,不溶于乙醚,易溶于二甲基甲酰胺及硝基甲烷中。
密度:1.66 g/cm3
熔点:254-256ºC (dec.)
沸点:353.4ºC at 760 mmHg
折射率:1.669
稳定性:稳定,可燃,与强氧化剂不相容。
储存条件:0-6ºC
安全信息
符号:GHS08
信号词:警告
危害声明:H361
警示性声明:P281
海关编码:2934992000
WGK Germany:3
危险类别码:R62
安全说明:S36
危险品标志:Xn

药典标准
本品为3-(5-硝基-2-呋喃甲醛缩氨基)-2-恶唑烷酮。按干燥品计算,含C8H7N3O5应为97.0%~103.0%。
【性状】 本品为黄色粉末或结晶性粉末;无臭,初无味后微苦。
本品在二甲基甲酰胺中微溶,在三氯 甲烷中极微溶解,在水、乙醇或乙醚中几乎不溶。
【类别】 抗感染药。
【贮藏】 遮光,密封保存。
【制剂】呋喃唑酮片
药理作用
本品为硝基呋喃类抗菌药。对革兰阳性及阴性菌均有一定抗菌作用,包括沙门菌属、志贺菌属、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、肠杆菌属、金葡菌、粪肠球菌、化脓性链球菌、霍乱弧菌、弯曲菌属、拟杆菌属等,在一定浓度下对毛滴虫、贾第鞭毛虫也有活性。其作用机制为干扰细菌氧化还原酶从而阻断细菌的正常代谢。
药代动力学
本品口服仅吸收5%,成人顿服1g,血药浓度为1.7~3.3mg/L,但在肠道内保持较高的药物浓度。部分吸收药物随尿排出。
适应症
主要用于敏感菌所致的细菌性痢疾,肠炎、霍乱,也可以用于伤寒、副伤寒、贾第鞭毛虫病、滴虫病等。与制酸剂等药物合用于治疗幽门螺杆菌所致的胃窦炎。
不良反应
主要有恶心,呕吐、腹泻、头痛、头晕、药物热、皮疹、肛门瘙痒、哮喘、直立性低血压、低血糖、肺浸润等,偶可出现溶血性贫血、黄疸及多发性神经炎。
用量用法
口服,成人0.1g/次,3~4次/日;儿童每日5mg~10mg/kg,分4次。
1 常见有恶心、呕吐等肠胃道反应,有时有过敏反应如荨麻疹、药物热及哮喘。
2 本品还可引起多发性神经炎。
贮 藏
遮光,密封保存。
毒副作用
过量使用呋喃唑酮可能会导致胃肠道反应(如恶心、呕吐、厌食、腹泻,一般反应较轻);溶血性贫血、皮疹、药热等过敏反应;多发性神经炎;新生儿和G-6-PH缺乏可致溶血性贫血。
若超量或长期连续用药,可引起动物中毒,严重会导致动物死亡。对中枢神经系统能造成不可逆的损伤,在人体可引起溶血性肝坏死等疾病。早在2002年,农业部就将其列为禁用兽药,严禁在任何食品动物中应用,但一些养殖户为了追求经济效益,仍将其作为治疗水产品肠胃病的特效药使用。
研究也表明,长时间或高剂量服用呋喃唑酮对动物的肝、肾、心脏、下丘脑及生殖系统等都有不同程度的毒副作用。
兽药使用
作为兽药使用时,呋喃唑酮对防治某些原虫病、水霉病、细菌性烂鳃、赤皮病、出血病等有良好药效。
在养殖业中,呋喃唑酮可用于治疗畜禽肠道感染,如仔猪黄、白痢。在水产业中,呋喃唑酮对鲑亚目感染脑粘体虫有一定疗效。
中华人民共和国农业部将呋喃唑酮列为禁止使用的药物,不得在动物性食品中检出。FDA也于2002年禁止了硝基呋喃类(包括呋喃唑酮)在动物性食品中的使用。
研究进展
有研究发现呋喃唑酮可用于酒依赖的戒断治疗。机制可能是使饮酒成为一种惩罚性体验,即厌恶疗法。但效果不如文拉法辛,不良反应也高于文拉法辛

安全信息

注意事项
(1)一般不宜用于溃疡病或支气管哮喘患者。
(2)口服本品期间饮酒,则可引起双硫仑样反应,表现为皮肤潮红、瘙痒、发热、头痛、恶心、腹痛、心动过速、血压升高、胸闷、烦躁等,故服药期间和停药后5天内,禁止饮酒。
(3)葡葡糖-6-磷酸脱氢酶(G-6PD)缺乏者可致溶血性贫血。
孕妇用药
孕妇及哺乳期妇女禁用。
儿童用药
新生儿禁用。
老年患者
尚不明确。
药物相互作用
(1)与三环类抗抑郁药合用可引起急性中毒性精神病,应予避免。
(2)本品可增强左旋多巴的作用。
(3)拟交感胺、富含酪胺食物、食欲抑制药、单胺氧化酶抑制剂等可增强本品作用。
药物过量
(1)一日剂量超过0.4g或总量超过3g时,可引起精神障碍及多发性神经炎。
(2)本品无特异拮抗药,过量时应给予对症处理及支持治疗,包括催吐、洗胃、大量饮水及补液等。

合成方法

1.以乙醇胺为原料,与尿素缩合得到β-羟乙基脲,用亚硝化,环合得到3-亚硝基-2-唑烷酮。进一步用铁粉还原,再与5-硝基-2-糠二醇二乙酸酯及甲醛缩合,即得呋喃唑酮。
2.由乙醇胺与尿素缩合,经亚硝酸钠亚硝化、环合,最后用铁粉还原后与5-硝基-2-糠二醇二乙酸酯及甲醛缩合得呋喃唑酮。

用途

1.该品为具有较广抗菌谱的杀菌剂。作为抗感染类药物,对多种革兰氏阳性及阴性的大肠杆菌,炭疽杆菌,副伤寒杆菌等有效,用于治疗细菌性痢疾,肠炎,也有用于**感染,近年用于治疗伤寒,疗效较好。作为动物药品和饮料添加剂,对沙门氏菌,如小鸡白痢菌和大肠杆菌等具有特殊的抗菌作用,对原虫(球虫病菌等)也有一定作用,而且不易出现抗药性。呋喃唑酮少量用于基他应用领域(如水溶性涂料和纸浆)作杀菌剂。

2.硝基呋喃类抗菌药。抗菌谱与呋喃坦啶相似。其作用机制为干扰细菌氧化还原酶,从而阻断细菌的正常代谢。对沙门菌,志贺菌,大肠杆菌,变形杆菌,链球菌及葡萄球菌等均有抗菌作用。细菌对该品不易产生耐药性,与磺胺及抗生素也无交叉耐药性。主要用于菌痢,肠炎,伤寒,副伤寒及外用治疗**滴虫病。

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