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二苯羟乙酸 | 76-93-7

中文名称: 二苯羟乙酸
英文名称: benzilic acid
CAS No.: 76-93-7
分子式: C14H12O3
分子量: 228.24300
详细信息

物性数据

1.       性状:白色单斜针状结晶

2.       密度(g/mL,25/4℃):不确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

4.       熔点(ºC):151-152℃

5.       溶解性:溶于热水、乙醇、乙醚,微溶于冷水

毒理学数据

1、急性毒性

大鼠口径LD50:6300mg/kg

小鼠口径LD50:8500mg/kg

兔子皮肤LD50:>2mg/kg

2、慢性毒性/致癌性:

小鼠口径TDLO: 142mg/kg/78W-I

蟾蜍口径TDLO: 13200mg/kg/22W-I

3、   致畸性

鲑鱼精子:1 mmol/L

人淋巴细胞:3 mmol/L

哺育动物:1 mmol/L

分子结构数据

1、   摩尔折射率:62.87

2、   摩尔体积(m3/mol):178.3

3、   等张比容(90.2K):488.5

4、   表面张力(dyne/cm):56.3

5、   极化率(10-24cm3):24.92

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值(XlogP):2.3

2、   氢键供体数量:2

3、   氢键受体数量:3

4、   可旋转化学键数量: 3

5、   互变异构体数量:

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):57.5

7、   重原子数量:17

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:245

10、   同位素原子数量:0

11、   确定原子立构中心数量:0

12、   不确定原子立构中心数量:0

13、   确定化学键立构中心数量:0

14、   不确定化学键立构中心数量:0

15、   共价键单元数量:1

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:有害

安全标识:S36

危险标识:R22

合成方法

由苯偶姻经氧化;转位而得。苯偶姻经硝酸氧化得到联苯酰,将其加入氢氧化钠溶液中,在100-110℃反应6h,加水稀释,然后用稀硫酸调节pH至3.5-4.0。捞出浮油,加活性炭脱色0.5h,过滤,滤液加硫酸至pH值为2,甩滤;水洗;干燥即得成品。另一种方法是使苯偶姻与溴酸钾反应:将苯偶姻;水;氢氧化钠和溴酸钾在80-90℃搅拌反应3h,再将反应混合物用2倍水稀释,加稀硫酸中和至pH值为8,滤去不溶物,滤液用盐酸酸化至pH为2.5,析出结晶,过滤;水洗;70-80℃干燥,即得二苯乙醇酸。两种操作方式的收率在80%左右。

用途

胃复康的中间体,测定锆,中间体。用作有机合成中间体;用作医药原料,生产泌尿系统及消化系统的止痛、解痉药。 【制备或来源】 (1)以苯甲醛为原料,与氢氰酸反应,生成苯偶姻,再用硝酸氧化苯偶姻,生成联苯酰,在100℃下,加入氢氧化钾,制得本品红色钾盐,再用稀硫酸中和,颜色退去,静置分层,下层用活性碳脱色,过滤,滤液用稀硫酸酸化,pH=2时,析出白色结晶,过滤,用冷水洗涤,用热水溶解重结晶可制得。(2)以苯甲醛为原料,与氢氰酸反应,生成苯偶姻,再在氢氧化钠溶液中,与溴酸钾在80℃下反应,然后用硫酸中和,过滤,滤液经脱色后,进一步酸化,至pH=2.5时,析出白色结晶,过滤,用冷水洗涤,在热水中溶解,冷却后析出。(3)以二苯甲酮为原料,与氢氰酸反应,生成二苯基羟乙腈,再在盐酸溶液中水解,生成二苯基羟基乙酰胺,加入氢氧化钠中和可制得。(4)二苯基乙二酮与水加成,在碱性条件下重排可制得。

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