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D-半乳糖 | 59-23-4

中文名称: D-半乳糖
英文名称: D-Galactose
CAS No.: 59-23-4
分子式: C6H12O6
分子量: 180.15600
详细信息

半乳糖(分子式:CH2OH(CHOH)4CHO, Jmol 立体图)是单糖的一种,可在奶制品或甜菜中找到。因它含有热量,它也会被用作营养增甜剂。 半乳糖是乳糖分子的一部分,另一半是葡萄糖。在β-乳糖酶的催化作用下,半乳糖可从乳糖的水解作用中得到。

物性数据

1.       性状:  白色结晶或粉末。无气味。微有甜味。

2.       密度(g/mL,25/4℃): 未确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):167℃、118~120℃(一水合物)

5.       比旋光度(º):α-D-半乳糖+150.7°→80.2°(水中)、β-D-半乳糖+52.8°→80.2°(水中)

6.     溶解性:易溶于水,溶于吡啶,微溶于乙醇和甘油。

分子结构数据 

1、   摩尔折射率:37.25

2、   摩尔体积(cm3/mol):104.0

3、   等张比容(90.2K):312.7

4、   表面张力(dyne/cm):81.7

5、   极化率(10-24cm3):14.76

计算化学数据

1、   计疏水参数计算参考值(XlogP):-2.6

2、   氢键供体数量:5

3、   氢键受体数量:6

4、   可旋转化学键数量:1

5、   互变异构体数量:

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):110

7、   重原子数量:12

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:151

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:4

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

性质与稳定性

常温常压下稳定

贮存方法

本品应密封干燥保存。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:刺激

安全标识:S22 S24/25

危险标识:暂无

合成方法

1. 在酸性介质中乳糖可被水解成D(+)-半乳糖,然后用水溶解,再用乙醇使结晶析出即得纯品。

半乳糖在植物界常以多糖形式存在于多种植物胶中,例如红藻中的K-卡拉胶就是D-半乳糖和3,6-内醚-D-半乳糖组成的多糖。游离的半乳糖存在于常青藤的浆果中。半乳糖为白色晶体。D-半乳糖和L-半乳糖均天然存在。D-半乳糖一般作为乳糖的结构部分存在于牛奶中,牛奶中的乳糖被人体分解为葡萄糖和半乳糖被吸收利用。

因它含有热量,它也会被用作营养增甜剂。半乳糖是乳糖分子的一部分,另一半是葡萄糖。在β-乳糖酶催化作用下,半乳糖可从乳糖的水解作用中得到。双歧杆菌发酵乳糖产生半乳糖,是构成脑神经系统中脑苷脂的成分,与婴儿出生后脑的迅速生长有密切关系。

红藻中的K-半乳糖和 3,6-内醚-D-半乳糖组成的多糖,它也存在于多种低聚糖中,如蜜二糖、棉子糖等。在甜菜中的半乳糖常与肌醇相结合,某些藻类中的半乳糖与甘油相结合。游离的半乳糖存在于常春藤的浆果中。α型和β型半乳吡喃糖的熔点均为167℃, 比旋光度分别为:【α】D 150.7°→ 80.2°(水),【α】D 52.8°→ 80.2°(水)。

食物中的半乳糖主要来自奶类所含的乳糖。哺乳婴儿所需能量的20%由乳类中的乳糖提供。正常情况下,乳糖进入肠道后即被水解成半乳糖和葡萄糖经肠粘膜吸收。半乳糖被吸收后在肝细胞内先后经半乳糖激酶(GALK)、半乳糖-l-磷酸尿苷酰转移酶(GALT)和尿苷二磷酸半乳糖表异构酶(EPIM)的作用,最终生成l-磷酸葡萄糖进入葡萄糖代谢途径。人体肝脏将半乳糖转化为葡萄糖的能力很强,摄人血中的半乳糖在半小时内即有50%被转化。

制备方法

制备半乳糖的最简便的方法是乳糖的水解,得到等量的D-半乳糖和D-葡萄糖的混合物,用发酵法除去D-葡萄糖,即得到纯净的D-半乳糖,一般收率很高。半乳糖也可从D-来苏糖通过化学合成增长碳链制备。

用途

1.肝功能试验。生物培养。生化研究。有机合成。


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