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胆酸 | 81-25-4

中文名称: 胆酸
英文名称: Cholic acid
CAS No.: 81-25-4
分子式: C24H40O5
分子量: 408.57100
详细信息

胆酸(英语:Cholic acid,也被称为3α,7α,12α-三羟基-5β-胆烷-24-羧酸,3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid)是胆汁酸的主要成分,不溶于水,可溶于乙醇和乙酸,固态为白色晶体,其盐类被称为胆酸盐(英语:cholates)。 胆酸和鹅去氧胆酸是胆汁酸的两大主要成分,由肝脏代谢胆固醇生成,这两种主要胆汁酸在人体内的浓度大致相等。胆酸的衍生物主要由胆酸-辅酶A(cholyl-CoA)生成,其中CoA可以与甘氨酸或牛磺酸交换,生成甘氨胆酸或牛磺胆酸。

物性数据

1.       性状:本品存在于牛、羊和猪的胆汁中。为无色片状物或白色结晶粉末。味道是先甜后苦。

2.       密度(g/mL,25/4℃):不确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

4.       熔点(ºC):无水物熔点198℃

5.        溶解性:可溶于碱金属氢氧化物或碳酸盐的溶液中。

毒理学数据

1、急性毒性

小鼠口径LC50:4950mg/kg;小鼠静脉LC50:330mg/kg;

2、致畸性

沙门氏菌:50mg/L;

酵母菌:93200 umol/L;酵母菌:400 mg/L;

大鼠:7560 mg/kg/6W

分子结构数据

1、   摩尔折射率:111.24

2、   摩尔体积(cm3/mol):344.8

3、   等张比容(90.2K):920.9

4、   表面张力(dyne/cm):50.8

5、   极化率(10-24cm3):44.09

计算化学数据

1、  疏水参数计算参考值(XlogP):3.6

2、  氢键供体数量:4

3、  氢键受体数量:5

4、  可旋转化学键数量:4

5、  拓扑分子极性表面积(TPSA):98

6、  重原子数量:29

7、  表面电荷:0

8、  复杂度:637

9、  同位素原子数量:0

10、 确定原子立构中心数量:11

11、 不确定原子立构中心数量:0

12、 确定化学键立构中心数量:0

13、 不确定化学键立构中心数量:0

14、 共价键单元数量:1

贮存方法

塑料袋外套多层牛皮纸袋闭光密封包装或用棕色玻璃瓶密闭包装。贮存于低温干燥的库房中。

安全信息

S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。 [3] 

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

用途

一种固醇,是人类四种主要胆汁酸中含量最丰富的一种,从它衍生的甘氨胆酸和牛磺胆酸是人类的主要胆汁酸。肝分泌到胆汁中的胆汁盐(胆汁酸的钠盐)是强有力的乳化剂。胆汁流经小肠上部后,胆汁盐乳化脂肪,助其被消化吸收。在乳化脂肪小滴的脂肪酸和甘油酯被小肠下部吸收以后,胆汁盐也被重吸收。它们回到肝并被重新使用,因此,胆汁盐总在肝和小肠间循环。胆汁盐不仅对脂肪,还对所有脂溶性的营养物吸收特别重要。当因患某些疾病发生胆汁盐生成或分泌缺陷时,就会在粪便中出现未消化和未吸收的脂肪。此时,脂溶性维生素A、D、E、K不能完全吸收,能导致维生素A的营养性缺乏。

胆酸是由肝合成,随胆汁排入到十二指肠内,作为消化液的组成部分之一,能促进对脂类物质的消化和吸收。当幽门功能不全时,胆酸会反流到胃内,同胃酸一起造成对胃粘膜的损伤,并引起胃痛等不适症状,因此,胆酸是引起胃粘膜损伤的化学因子之一。临床上常用的铝碳酸镁除了能中和胃酸外,还能与胆酸结合,从而减少对胃粘膜的损伤,有利于炎症的消除及溃疡的愈合。许多胃痛的病人经过药物治疗后,胃痛症状会在短期内得到缓解,然而被损伤的粘膜完全修复,需要一定的时间,如大多数的溃疡愈合需要4至6周的正规治疗,也就是说症状消除不等于病灶消退,给予一定时间的延续用药是必要的。同时要针对胆汁返流的原因治疗。治疗期间,还应戒烟、酒,避免咖啡、浓茶等刺激性食物及对胃粘膜有损伤药物的使用,饮食起居应有规律,避免过度紧张与劳累,对于少数伴有焦虑、抑郁症状的病人提倡给予相应的药物治疗。

胆酸盐是油脂乳化剂,在肠中帮助油脂的水解和吸收。某些胆酸还有镇痉、健胃、降低血液中胆甾醇含量等作用。

应用领域

①一种具有类固醇结构的有机酸,能乳化脂肪,促进其消化作用;

②乳化剂;

③用于生化研究,医药中间体。胆酸钠是利胆药,治疗胆囊炎、胆汁缺乏、肠道消化不良等症;

④非变性离子去垢剂,用于抽提膜蛋白。

参考质量标准

FAO/WHO,1992

含量≥98.0%;

干燥失重≤0.5%;

硫酸盐灰分(GT-5试样2g)≤0.1%;

比旋光度[口]分(配2%试样乙醇液,w/y)≥+37;

砷(GT-3)≤3mg/kg;

铅(GT-18)≤10mg/kg;

重金属(GT-16-2)≤40mg/kg。


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